Hai video ca nhạc đã được phát hành cho "I'll Never Break Your Heart". Phiên bản video thực hiện với lần phát hành gốc được quay vào tháng 11 năm 1995 ở dãy núi Rocky và lên sóng lần đầu tháng 12 năm 1995 ở Đức, Pháp và một số nước Tây Âu. Trong video có sự xuất hiện của người bạn gái của Kevin Richardson, Kristin Willits mà nay đã trở thành vợ anh. Video thứ hai được đạo diễn bởi Bille Woodruff tháng 4 năm 1999, được tung ra trong lần phát hành bài hát ở thị trường Hoa Kỳ. Video đã được phát sóng trên MTV tháng 6 năm 1998.

Một phiên bản video cũng đã được phát hành cho phiên bản tiếng Tây Ban Nha của bài hát. Người bạn gái của Brian Littrell, Leighanne Wallace, cũng đã xuất hiện trong video và sau này cô cũng trở thành vợ anh.